Phương Pháp Đồng Đẳng Hóa Chất Béo / TOP 3 # Xem Nhiều Nhất & Mới Nhất 2/2023 # Top View

chúng tôi 1 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi chúng tôi 2 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Giới thiệu tài liệu: ¦Đây là tập tài liệu mình muốn gửi đến các bạn học sinh đang học và ôn tập về BÀI TOÁN PEPTIT. Không dấu gì các bạn, khi trƣớc mình là một học sinh "trung bình" với môn Hóa, rất sợ giải dạng BT này, thời gian trôi dần, tích lũy đƣợc một số kinh nghiệm và những phƣơng pháp hay và hiệu quả nên mình đã không còn ngại với nó nữa. Dƣới đây mình đã soạn ra chuỗi 3 Phƣơng Pháp mình tâm đắc cùng một số kinh nghiệm trong các bài tập vận dụng để truyền tải đến các bạn nội dung về các bài toán PEPTIT. ¦Riêng với Đồng Đẳng Hóa(Đ-Đ-H) là một phƣơng pháp xử lí peptit khá là mới, mình đã nghĩ ra trong lúc làm một bài toán hidrocacbon PEPTIT, nó cũng có thể xem là một điểm mạnh trong việc xử lí dạng bài tập này. ¦Các bạn hãy chú ý và theo dõi kĩ càng và nắm bắt thật tốt kiến thức chúng tôi 3 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi ¦Đây là tập peptit bản I-2015, đƣợc sự góp ý của các thầy cô, anh chị , mình sẽ tái bản 1* với những chỉnh sửa lỗi và nội dung phù hợp với xu hƣớng hiện tại . Nội dung sẽ đƣợc giữ nguyên lại. ¦Trùng ngƣng hóa: Khắc phục lỗi "biện luận" và góp thêm những dạng bài mới giúp bạn mở rộng tƣ duy hơn về nó ! ¦Đồng đẳng hóa: Nhận đƣợc nhiều phản hồi tốt từ mọi ngƣời nên mình sẽ giữ nguyên cấu trúc và thêm vào đó là phần phân tích thêm các câu hỏi bài tập về hay và khó ! Và hứa hẹn với các bạn 1 điều rằng ! Nếu bạn nào Đang Lo Ngại về dạng ESTE- PEPTIT ; Dạng bài peptit có chứa Glutamic hay Lysin thì hãy đừng lo ! Bản Đồng Đẳng Hóa 2.0 sẽ đƣợc phát hành ngay sau khi mình hoàn thiện nó thật hoàn hảo để gửi đến các bạn ! G00DLUCK ! ╢Phần I: Giới thiệu chung về PEPTIT ╢Phần II: Đôi nét chung về các Phƣơng Pháp TiếpCận "Trùng ngƣng hóa "Tạo lập ĐIPEPTIT "Đồng ĐẳngHóa (Đ-Đ-H) ╢Phần III: Mở rộng ý tƣởng sử dụng Đ-Đ-H Hữu Cơ cùng Bài Tập Nâng cao ╢PhầnIV: Bài tập tự luyện chúng tôi 4 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi    ╣PHẦN MỘT : Giới thiệu chung về PEPTIT I) Khái niệm và phân loại 1. Khái niệm. - Liên kết của nhóm CO và nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit, đƣợc gọi là liên kết peptit. Ví dụ: Gly - Gly : 2 2 2 LKpeptit NH - H C - CO - NH - CH - COOH -Peptit là những hợp chất hữu cơ có chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit. *Học về peptit, các định nghĩa cơ bản trên chắc hẳn các bạn đều rõ cả, nhƣng mình vẫn sẽ nêu rõ và có các điểm lƣu ý về các định nghĩa trên: +Thứ nhất: α-aminoaxit là các aminoaxit có nhóm -NH2 liên kết với C ở vị trí α. Nhắc lại thứ tự vị trí C trong aminoaxit: ...C - C - C - C - C - C - COOH       +Thứ hai: Có 5 α-amino axit thƣờng gặp và bắt buộc phải nhớ , đó là: Tên gọi Công thức phân tử Tên gọi tắt KLPT Glyxin C2H5O2N Gly 75 Alanin C3H7O2N Ala 89 CHUYÊN ĐỀ: PEPTIT & CÁC PHƢƠNG PHÁP TIẾP CẬN- GIỚI THIỆU VỀ PHƢƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HÓA chúng tôi 5 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Valin C5H11O2N Val 117 Lysin C6H14O2N2 Lys 146 Axit Glutamic C5H9O4N Glu 147 + Thứ ba: Các dạng bài tập trong đề Đại Học và các đề thi thử đều chủ yếu khai thác về 3 chất tiêu biểu đó là: Gly, Ala và Val. Các bạn phải đặc biệt lƣu ý điểm này ! 2. Phân loại - Dựa vào số liên kết và số mắt xích ngƣời ta chia peptit ra làm 2 loại: + Oligopeptit: Gồm các peptit có từ 2 đến10 gốc α-amino axit. + Polipeptit: Gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. II: Tính chất vật lý và tính chất hóa học cơ bản. 1. Tính chất vật lý: Các peptit thƣờng ở trạng thái rắn, có nhiệt độ nóng cháy cao và dễ tan trong nƣớc. ( Do liên kết -CO-NH là liên kết ion) 2. Tính chất hóa học: - Tính chất đặc trƣng của Peptit là thủy phân đƣợc trong môi trƣờng kiềm và môi trƣờng axit. Có thể nói hai tính chất này đã tạo nên khá nhiều tình huống bài tập thú vị và hay cho dạng bài Thủy Phân PEPTIT ( sẽ có ở phần sau ). ""Thủy phân hoàn toàn: **Trong môi trƣờng axit Ví dụ: Gly-Gly-Gly + 2H2O    to,H 3Gly *Tổng quát: Xn + (n-1) H2O    to,H nX ** Trong môi trƣờng axit vô cơ đun nóng Ví dụ: NH2 －CH2 － CO － NH －CH(CH3) － COOH + H2O + 2HCl to Cl-NH3 + － CH2 － COOH + CH3 － CH(NH3 + Cl - ) － COOH chúng tôi 6 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi *Tổng quát: Xn + (n-1)H2O + nHCl  to nR-CH(NH3 + Cl - ) － COOH (!) Chú ý: Thực chất, phản ửng thủy phân peptit trong môi trƣờng axit vô cơ đun nóng xảy ra theo trình tự : * Xn + (n-1) H2O    to,H n R-CH(NH2)- COOH nR-CH(NH2)-COOH + nHCl → nR-CH(NH3 + Cl - )-COOH **Trong môi trƣờng kiềm →Trong môi trƣờng kiềm (Ví dụ NaOH, KOH,...) sau khi thủy phân ra các mắt xích, chức -COOH trong các α-amino axit tác dụng với kiềm tạo thành sản phẩm là muối, chứ không còn là bản chất α-amino axit nhƣ ban đầu. Ví dụ: Gly-Ala + 2NaOH → Muối(của Gly và Ala) + H2O NH2 －CH2 － CO － NH －CH(CH3) － COOH + 2NaOH to NH2 － CH2 － COONa + CH3 － CH(NH2) － COONa + H2O *Tổng quát: Xn + nNaOH  to nR-CH(NH2)-COONa + H2O ""Thủy phân không hoàn toàn: Ví dụ: Gly-Ala-Ala-Gly + 3H2O    to,H Gly-Ala + Ala-Gly *Tổng quát:An-Bm. + (n+m-1)H2O    to,H An + Bm - Ngoài ra đối với các peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên có thể tham gia phản ứng màu Biure( Phản ửng tạo màu tím đặc trƣng với Cu(OH)2/OH - . chúng tôi 7 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi ╣PHẦN HAI: Giới thiệu về dạng bài tập PEPTIT - Các phƣơng pháp đặc biệt giải các dạng bài tập hay và khó ! Nhƣ chúng ta đã biết, PEPTIT đã và đang làm mƣa làm gió trong các đề thi Đại Học cập, ta có 2 mảng bài tập chính: + Mức độ vận dụng lý thuyết, xử lý linh hoạt + Mức độ vận dụng cao về lý thuyết, kỹ năng và xử lý các dạng bài phức tạp về giá trị Ở phần này, mình sẽ dẫn ra cho các bạn về dạng thứ 2, cũng là dạng hay và khó nhất , riêng dạng 1, các bạn có thể tham khảo kỹ hơn trong sách giáo khoa hoặc các sách bài tập cơ bản. Trong năm 2015, mình đã tham khảo đƣợc một số Phƣơng pháp hay và khá đặc biệt để tiếp cận dạng bài tập Peptit này, mình sẽ trình bày ngắn gọn và xúc tích nhất có thể để các bạn có thể hiểu và nắm bắt đƣợc và cùng tìm ra ƣu-nhƣợc điểm riêng của chúng  Trong từng phƣơng pháp mình sẽ phân tích và đƣa ra các ví dụ minh họa, song song với một ví dụ sẽ là một bài tập tự luyện nâng cao tƣơng tự đi kèm (BTNC), mình muốn các bạn tự mở rộng tƣ duy hơn, cần suy nghĩ và bắt tay thực hiện thật tốt ! chúng tôi 8 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi PHƢƠNG PHÁP 1:GỘP CHUỖI PEPTIT BẰNG CÁCH TRÙNG NGƢNG HÓA *****  Phƣơng pháp này đƣợc mở rộng và biết đến trong đề ĐH-kB2014, năm đó nó đƣợc xem là câu khó nhất của bộ đề. Thực sự nhƣ vậy nhƣng khi ngƣời ta biết đến PP gộp chuỗi thì mọi chuyện dƣờng nhƣ khá dễ dàng. Điều gì khiến nó đặc biệt đến vậy? Liệu Phƣơng pháp này có rõ ràng và chuẩn xác không? Mình sẽ trình bày và giải thích cơ sở của phƣơng pháp này cho mọi ngƣời cùng tham khảo. + Ở phần định nghĩa ở tr.1 mình đã nêu, Liên kết peptit đƣợc tạo thành khi cắt 1- H trong NH2 và 1-OH trong -COOH →liên kết -CO - NH - (liên kết peptit), đồng thời giải phóng 1-H2O H - NH- + -CO - OH → -NH - CO - + H2O (Cứ 1 liên kết peptit đƣợc hình thành sẽ giải phóng 1 phân tử H2O) + Điểm đặc biệt là trong phân tử peptit ở đầu và đuôi của mỗi chuỗi vẫn còn tồn tại 1 gốc -NH2 và 1 gốc - COOH , nên với nhiều chuỗi peptit khác nhau, ta có thể trùng ngƣng hóa chúng ( trên sự giả định) để tạo thành một chuỗi Peptit hoàn chỉnh Hƣớng dẫn giải + Tỉ lệ mol 1 : 1 Trùng ngƣng: OHYXYX 23232  Ví dụ 1: Cho hai chuỗi peptit: đipeptit X2 : Gly-Ala và tripeptit Y3: Ala-Val-Ala , hãy trùng ngƣng hóa chúng theo các tỉ lệ mol sau: chúng tôi 9 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi PTTN : OHAla-Val-Ala- Ala-Gly Ala-Val-Ala Ala-Gly 2  +Tỉ lệ mol 2 : 1 Trùng ngƣng: OH2YXXYX2 232232  PT: O2H Ala-Val-Ala-Ala-Gly-Ala-Gly Ala-Val-Ala Ala-2Gly 2 Hƣớng dẫn giải Theo phƣơng pháp đã nêu, ta có quá trình gộp chuỗi peptit sau: Giả sử trong X là 3 peptit A,B,C có tỉ lệ mol 1:1:3 A + B + 3C      E C]-C-C-B-[A + 4H2O Thủy phân X cũng nhƣ thủy phân (E+4H2O)   k23k)716()AlaGly( 7 16 07,0 16,0 Val Ala =[Số mắc xích] → k23k)716()AlaGly(  = [Số mắt xích] Với k=1. Ta có ngay [Số mắt xích] = 23 Ví dụ 2: Hỗn hợp X gôm 3 peptit đều mạch hở có tỉ lệ mol tƣơng ứng là 1:1:3. Thủy phân hoàn toàn m gam X thu đƣợc hỗn hợp sản phẩm gồm 0,16 mol Alanin và 0,07 mol Valin. Biết tổng số liên kết của ba peptit trong X nhỏ hơn 13. Tìm m. A.18,47 B.19,19 C.18,83 D.20 (Trích đề tuyển sinh ĐHKB-2014) Đáp án B chúng tôi 10 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi →PT thủy phân: 2E 22H O 1 6Ala 7 Val 2 2 mol mol mol E 4H O 1 8H O 1 6Ala 7 Val 0,18 0,16 0,07 ♥Chắc chắn các bạn sẽ thắc mắc tại sao k=1 , mà không xét k=2. Mình sẽ giải trình nhƣ sau, trong đề thi Đại Học, hệ số k sẽ không quá lớn, nếu các bạn không có nhiều thời gian thì cứ thử k=1;2;.. thì sẽ ra rất nhanh! Còn với thi tự luận, chúng ta nên biện luận chặt chẽ nhƣ sau, tuy mất chút thời gian nhƣng nếu ta biết thì mọi chuyện sẽ rất dễ dàng. Ta có cách biện luận sau: Giả sử: +X có 12mx , Y và Z có 2mx → kmin +X và Y có 2mx, Z có 12mx → kmax 1k7,1k87,012.32).11(k232).31(12.1  Cách biện luận nhƣ trên đƣợc gọi là: "Giả lập tạo k"- Các bạn chú ý ! Hƣớng dẫn giải   k27mx10:9:8V:A:G 1:Val 9,0:Ala 8,0:Gly Z Y X mol mol mol tpht Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol lần lƣợt là 2:3:5 thu đƣợc 60 gam glyxin, 80.1 gam alanin và 117 gam valin. Biết tổng số liên kết peptit trong X, Y và Z là 6 và số liên kết mỗi peptit là khác nhau. Tính giá trị của m A.226,5 B.257,1 C.255,4 D.176,5 (Trích đề thi thử THPT Quỳnh Lƣu- Nghệ An 2015) Đáp án A chúng tôi 11 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Với tổng số liên kết là 6, số liên kết trong mỗi peptit là khác nhau: +GS   12,1275*)13(3*)12(2*)11( 3: 2: 1: max kkkmx Z Y X lk lk lk Với bài này, không cần xét đến Kmin chúng ta có thể cố định đƣợc giá trị của k +Trùng ngƣng hóa: OH9EZ5Y3X2 2 gam ValAlaGly OHmmValAlaGlyOHOHE 5,226.7,1109817]9[ 2,,22  Hƣớng dẫn giải mol mol mol tpht 6,0:Val k9mx3:4:2V:A:G8,0:Ala 4,0:Gly Y X   Giả sử: 3kk9301).11(4).16(mx 1:Y 6:X maxlk lk  Giả sử: 2kk9151).16(4).11(mx 6:Y 1:X minlk lk   3;2 k Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm peptit X và peptit Y (đƣợc trộn theo tỉ lệ mol 4:1) thu đƣợc 30 gam glyxin; 71,2 gam alanin và 70,2 gam valin. Biết tổng số liên kết peptit có trong 2 phân tử X và Y là 7. Giá trị nhỏ nhất của m có thể là: A. 145. B. 146,8. C. 151,6. D. 155. Đáp án A chúng tôi 12 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi +Trùng ngƣng hóa: OH4EYX4 2 kValkAlakGlyOHkOHE 342)149( ]4[ 22  *Nhận thấy với k càng lớn, lƣợng H2O tham gia pƣ càng nhiều nên để mmin thì lƣợng H2O phải lớn nhất. Tức k = 3 * gam OHValAlaGly mmm 145222,,min  Hƣớng dẫn giải: *Chú ý: Với dạng bài toán đốt cháy peptit, ta có lƣợng O2 cần dùng để đốt cháy chuỗi peptit đúng bằng lƣợng O2 cần dùng để đốt cháy lƣợng mắt xích tƣơng ứng cấu tạo nên peptit đó. bạn : PEPTIT An đƣợc câu tạo từ các mắt xích X theo Phản ứng trùng ngƣng sau: OH)1n(A...XXX 2n n     Ví dụ 5: Đốt cháy một lƣợng peptit X đƣợc tạo bởi từ một loại a-aminoaxit no chứa 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH cần dùng 0,675 mol O2, thu đƣợc N2; H2O và 0,5 mol CO2. Đun nóng m gam hỗn hợp E chứa 3 peptit X, Y, Z đều mạch hở có tỉ lệ mol tƣơng ứng 1 : 4 : 2 với 450 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), cô cạn dug dịch sau phản ứng thu đƣợc 48,27 gam hỗn hợp chỉ chứa 2 muối. Biết tổng số liên kết peptit trong E bằng 16. Giá trị m là A. 30,63 gam B. 36,03 gam C. 32,12 gam D. 31,53 gam Đáp án D chúng tôi 13 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi   OHCO OH OXOHCOOA OH)n1(X.nA 22 t 2 a 222 t a 2n 2n o mol o mol   Vậy ! Ta có điều cần chứng minh ! *Tiến hành giải: +X cấu tạo từ α-aminoaxit: CnH2n+1O2N - Đốt X cũng nhƣ đốt mắt xích, ta có: Valin5n0.5N O0.5)H(nnCOO)75,0n5,1(NOHC 22 5,0 2 0,675 2212nn molmol     +   mol mol 11,0 34,0 iômu Val Gly :cóhh267,107 45,0 27,48 M  (vì Mmuối Gly=97)   k45mx11:34Val:Gly +Giả sử:   1k47,1kk45664.152.21.2mx 14:Y 1:Z 1:X max lk lk lk +Trùng ngƣng hóa:   mol mol 11,0 34,0 tpht 2 Val Gly OH6E2Z4YX  22 2 , [ 6 ] 38 34 11 31,53        gamGly Val H OE H O H O Gly Val m m m chúng tôi 14 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi PHƢƠNG PHÁP 2: XỬ LÍ HỖN HỢP PEPTIT BẰNG TẠO LẬP ĐIPEPTIT ***** *****  Đây là một phƣơng pháp khá là mạnh để xử lí peptit mà mình học đƣợc trên trang moon.vn. Ngƣời đƣa ra ý tƣởng phát triển phƣơng pháp này là anh Phạm Hùng Vƣơng (MOD của moon.vn). Khi bắt tay vào giải BT peptit, các bạn hẳn sẽ chóng với những bài tập dƣờng nhƣ phải biện luận, suy nghĩ rất khủng để tạo ra một bài giải đúng, chuẩn và hợp lí. Nhƣng khi học ĐIPEPTIT, bạn có thể tìm thấy đƣợc những con đƣờng dẫn đến mấu chốt giải bài toán cực kì hay và đơn giản mà không phải biện luận quá phức tạp. Đây cũng chính là điều mà A.Vƣơng muốn giúp chúng ta tiếp cận gần hơn với PEPTIT bằng PP ĐIPEPTIT. Các bạn nên chú ý một điểm, thực ra giải bài toán peptit không nên cố định một phƣơng pháp nào cả, vì thế sẽ rất máy móc, do đó các bạn nên học và nắm rõ phƣơng pháp ĐIPEPTIT để hiểu sâu và rộng hơn và dạng bài PEPTIT từ đó chọn ra cách tối ƣu hóa hƣớng tiếp cận của bản thân. BTNC: Hỗn hợp M gồm peptit X, peptit Y và peptit Z chúng cấu tạo từ cùng một loại amino axit và có tổng số nhóm -CO-NH- trong ba phân tử là 11. Với tỉ lệ nX : nY : nZ = 4 : 6 : 9, thủy phân hoàn toàn m gam M thu đƣợc 72 gam glyxin; 56,96 gam alanin và 252,72 gam Valin. Giá trị của m và loại peptit Z là A. 283,76 và hexapeptit B. 283,76 và tetrapeptit C. 327,68 và tetrapeptit D. 327,68 và hexapeptit Đáp án: D chúng tôi 15 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi *Ta quy ƣớc kí hiệu nhƣ sau: +Đipeptit X : X2 Tổng quát: + Chuỗi peptit X có n mắt xích : Xn  Ta có các PT thủy phân X2 và Xn:       2 2 1 n 2 1 X 1H O 2X 1 X n 1 H O nX 2             Nhân hai vế của (1) với n và nhân hai vế của (2) với 2. Ta đƣợc nX2 + nH2O → 2nX1 2Xn + 2(n-1)H2O →2nX1 →nX2+nH2O = 2Xn + 2(n-1)H2O      n 2 22X n 2 H O nX  Điểm lợi thế khi ta quy về ĐIPEPTIT: + Đipeptit có Công thức tổng quát là: CnH2nO2N3 →Xử lí các dạng bài tập rất linh hoạt, nhất là đối với bài toán đốt cháy )nn( OHCO 22  các mắt xích α-amino axit no, mạch hở, gồm 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH. Để tìm hiểu và học hỏi sâu hơn về ĐIPPEPTIT, các bạn có thể truy cập link: Trong link này có VIDEO bài giảng cùng bài tập đính kèm rất hay ! Các bạn chú ý theo dõi ! 3. Ví dụ minh họa chúng tôi 16 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Hƣớng dẫn giải Theo lối xử lí đipeptit, quy cả hai quá trình đều là m gam X. PT: m (gam) 2X1 − 1H2O → X2  2O 0,24 mol H2O m (gam) 3X1 − 2H2O → X3  2O 0,22 mol H2O * 2X3 + ( 3 - 2 = 1 ) H2O  3X2 (0,24-0,22=0,02 mol ) 0,06 mol → nX1=0,12 mol *[0,12 mol ] 2X1 mol mol mol 0, O2 3 0,24 H2O 1 H2O 0,06          +Trong X có Số H = 0,3*2 0,12 5 →X1 là Gly →m=0,12*75 = 9 gam → A Ví dụ 1: X là 1α-amino axit , với m gam X ngƣời ta điều chế ra m1 gam đipeptit X2. Từ 2m gam X lại điều chế đƣợc m2 gam tripeptit X3.Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m1 gam X2 thu đƣợc 0,24 mol H2O, đốt cháy hoàn toàn m2 gam X3 thì thu đƣợc 0,44 mol H2O. Giá trị của m gần nhất với : A.9,01 gam B.8,05 gam C.10,00 gam D.9,65 gam Đáp án A chúng tôi 17 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Hƣớng dẫn giải Theo lối xử lí đipeptit, quy cả hai quá trình đều là m gam X. PT: m (gam) 2X1 − 1H2O → X2  2O 0,24 mol H2O m (gam) 3X1 − 2H2O → X3  2O 0,22 mol H2O * 2X3 + ( 3 - 2 = 1 ) H2O  3X2 (0,24-0,22=0,02 mol ) 0,06 mol → nX1=0,12 mol *[0,12 mol ] 2X1 mol mol mol 0, O2 3 0,24 H2O 1 H2O 0,06          +Trong X có Số H = 0,3*2 0,12 5 →X1 là Gly →m=0,12*75 = 9 gam Ví dụ 2: X là 1α-amino axit , với m gam X ngƣời ta điều chế ra m1 gam đipeptit X2. Từ 2m gam X lại điều chế đƣợc m2 gam tripeptit X3.Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m1 gam X2 thu đƣợc 0,24 mol H2O, đốt cháy hoàn toàn m2 gam X3 thì thu đƣợc 0,44 mol H2O. Giá trị của m gần nhất với : A.9,01 gam B.8,05 gam C.10,00 gam D.9,65 gam Đáp án A chúng tôi 18 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Hƣớng dẫn giải *Chú ý: Đây là dạng bài tập Hay và Khó. Khai thác sự linh hoạt nhạy bén về kĩ năng sử dụng linh hoạt phối hợp giữa ĐL-BTNT ,Tạo lập ĐIPEPTIT và kĩ năng soát nghiệm bằng table. *Giải: Gọi chung hỗn hợp peptit là An, ta quy về đipeptit A2: CnH2nN2O3   mol O KK trong 2 mol ĐIPEPTIT trong 2 mol 2 a 2 a 2 232n2n 578,1 4 032,7 nN7,032 N332,0 N OH CO OONHC 2 mol mol   +BT Oxi: mol504,1aa2a1,758.20,332.3  + 288,46)ON.(332,0a14m 32ONHC 32n2n  +BTKL khi đốt An: gam43,768m0,332.283,192)(2m1,758.32m  Ví dụ 3: Hỗn hợp A gồm 3 peptit X, Y, Z (MX < MY < MZ) có tỉ lệ mol tƣơng ứng là 2:15:7 đƣợc cấu tạo từ gly, ala và val và mX = 51,819%mA. Thủy phân m gam hỗn hợp A trong 400ml NaOH 1,66M vừa đủ thu đƣợc dung dịch X chứa 3 muối, trong đó có 0,128mol muối của alanin. Mặt khác nếu đốt cháy hết m gam H trong không khí (vừa đủ)) thu đƣợc CO2 và H2O có tổng khối lƣợng là (2m+3,192) gam và 7,364 mol khí N2. Nếu cho Z tác dụng với dung dịch HCl dƣ thì khối lƣợng muối có phân tử khối nhỏ nhất thu đƣợc là: A.5,352 gam B.1,784 gam C.3,568 gam D.7,316 gam Đáp án A chúng tôi 19 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi mol molgam OHmol gam mol gam 22n 008,0a 24 83n 14,0~52,2m 332,0 288,46 a24 768,43 nAOH)2n(A2 2     3X Gly:X189 a5,7 m51819,0 M  ; Giả sử Y có a mắt xích ; Z có b mắt xích 5b 4a 3.12,0664,0b016,0a056,0    ; hay A gồm: mol 5 mol 4 mol 3 016,0:Z 056,0:Y 12,0:Gly Mặt khác, tính nhanh ta có số mol các mắt xích lần lƣợt là:    molmolmol 016,0128,052,0 Val,Ala,Gly ; +Giả sử Y có n gly; Z có m Gly: 0,056m 0,016n 0,52 0,12*3 m 2;n 3       KL muối cần tìm là: 0,016.3.(75+36,5) = 5,352 gam chúng tôi 20 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi PHƢƠNG PHÁP 3: ĐỒNG ĐẲNG HÓA Trong bài toán HỮU CƠ ***Trƣớc khi đi vào "Bài toán PEPTIT, mình sẽ trình bày cho các bạn hiểu Đ-Đ-H là gì? điểm mà nó mang lại ? *** Đ-Đ-H  Đây là một phƣơng pháp theo mình khá là hay và linh hoạt trong việc xử lí dạng toán Hữu cơ, mới xuất hiện trong năm 2015 do bạn Nhật Trƣờng(SV ĐH Y DƢỢC HCM ) đã soạn ra. Tuy cơ sở của nó là một phƣơng pháp không hề mới, nhƣng phát triển sâu rộng các vấn đề của nó mang lại có thể giúp ích rất nhiều cho các bạn học sinh yêu thích bộ môn HÓA HỌC.  Các bạn đã biết định nghĩa về "Đồng đẳng" , các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng có tính chất tƣơng tự Tại sao gọi là "Đồng đẳng hóa"? Câu tên Đồng đẳng hóa đƣợc đặt ra do cơ sở của nó, với một chuỗi các chất phức tạp, gồm 5-10-,... Rất nhiều các chất khác nhau và cùng dãy đồng đẳng, nếu theo lý thuyết thì ta phải tính cụ thể khối lƣợng từng phần tử trong hỗn hợp và bắt đầu tính toán, nhƣng khi ta Đ-Đ-H hỗn hợp, cắt toàn bộ CH2 của các chất "Lớn" thành các phần tử trong dãy đồng đẳng có KLPT " Nhỏ" hơn thì chỉ còn lại 2 chất mà thối (đó là chất "Nhỏ" và CH2. chúng tôi 21 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Chúng ta sẽ đi xét các trƣờng hợp cơ bản mà Đ-Đ-H có thể ảnh hƣởng. Chuỗi các dãy ĐỒNG ĐẲNG đơn giản Phân tích sơ bộ ĐỒNG ĐẲNG HÓA 4 2 6 4 10 6 14 2 2 , , , ,... n n CH C H C H C H C H Ankan 24 CH,CH 2 4 3 6 6 12,... n 2n C H ,C H , C H C H Anken 2 4 2 2C H ,CH CH 3 4 4 6 n 2n 2C H ,C H ,...C H  Ankin (Không chứa C2H2) 3 4 2C H ,CH (n 2) (m 3) n 2n m 2m 2 (k 1) k 2k 2 C H ;C H ; C H      Ankan,Anken,Ankin (không chứa C2H2) 4 2 4 3 4 2CH ,C H ,C H ,CH 3 n 2n 1 HCOOH,CH COOH, ...C H COOH Axit no, đơn chức, mạch hở 2CH HCOOH 3 2 1 2 1 , ... n n m m HCOOCH C H COOC H  Este no, đơn chức, mạch hở 2 3 CH HCOOCH 3 2 1 , , ... n n HCHO CH CHO C H CHO Andehit no, đơn chức, mạch hở, có chứa HCHO 23 CH,CHOCH HCHO 2 2 , , , ... n n Gly Ala Val NH C H COOH Amino axxit no, đơn chức, mạch hở, 1-COOH;1-NH2 2CH Gly chúng tôi 22 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi ( 4) 2 2 1 , ,... tt t k k k Gly Gly Ala Ala Ala Ala Val C H N O         Peptit tạo bởi các mắt xích amino axxit no, đơn chức, mạch hở, 1-COOH;1-NH2 2 k CH )Gly....GlyGly(  *Vẫn còn nhiều trƣờng hợp khác trong Hữu cơ mà có thể nhìn nhận đƣợc vấn đề bằng Đ-Đ-H. Tuy nhiên mình xin Lƣu ý với các bạn rằng muốn sử dụng có hiệu quả Đ-Đ-H, ta nên hiểu bản chất bài toán và áp dụng các cách giải thật hiệu quả, không nhất thiết bài này chúng ta giải một cách thì bài sau chúng ta cũng có thể áp dụng tƣơng tƣ! Không ! Nhất quyết các bạn phải linh hoạt, nhanh nhẹn trong việc tƣ duy giải Hóa. * Ngoài ra, trong việc xử lí các bài tập hữu cơ chức nhóm chức, ta có thể xử lí chúng theo các cách thức đặc biệt tƣơng tự nhƣ Đ-Đ-H +Cắt nhóm chức ( -COO; -COOH; -CHO;...) +Cắt các nhóm đặc biệt trong bài toán đốt cháy ( H-O-H [H2O] ; -COO[CO2] ,...) +Cắt thành phần nguyên tố(CH, C, H, H2O, CO2, CO, ...) ***** chúng tôi 23 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Đ-Đ-H & BÀI TOÁN PEPTIT PP này lấy nền tảng từ việc cắt nối chuối peptit để biến một chuổi phức tạp các peptit thành 1 chuỗi peptit cực kì đơn giản và dễ xử lí . Ở phần ví dụ, các bạn hãy theo dõi thật kĩ đề bài và cách dẫn dắt vấn đề cả mình vào Đ-Đ-H thì mình tin chắc các bạn sẽ nắm rõ nó rất nhanh !  Để có thể biết đƣợc Phƣơng pháp này mạnh nhƣ thế nào! Có sức lan rộng đến những dạng bài nào ? Mình sẽ phân tích sâu, và nêu rõ cơ sở để các bạn có thể hiểu một cách chi tiết nhất ! + Nhƣ mình đã đề cập ở PHẦN MỘT và có lƣu ý rằng, trong đề ĐH cũng nhƣ các đề thi thử, hầu nhƣ các bài toán về PEPTIT đều khai thác vào 3 chất chủ yếu là Glyxin, Alanin và Valin. +Điểm chung của 3 chất trên là: Đều cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng của Gly( α- aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm -NH2, 1 nhóm -COOH) →Dựa vào điểm chung đó, ta có các phép tách sau:         2 2 CH3GlyVal CH1GlyAla GlyGly →Với chuỗi peptit tạo từ Gly, Ala, Val,... ( các α-aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm -NH2, 1 nhóm -COOH) thì ta hoàn toàn có thể cắt nhóm CH2 ra khỏi mạch để tạo ra chuỗi peptit chỉ có mắt xích Gly. +Xây dựng công thức tổng quát: *Chuỗi peptit có k mắt xích Gly:    k 1k 2 5 2 2 2k 3k 2 k 1 3k 2 k 2kGly C H (C H ON)O N .HH O C H N OO      2 3 k 2CTTQ : (C H ON) .H O Các công thức tính cơ bản dùng trong Đ-Đ-H: Ta có: mol Gly mol 2 3 k 2 2 5 2tpht mol mol 2 2 (C H ON) .H O : a C H O N : x a.k peptit CH : y CH : y          (k là hệ số mắt xích) chúng tôi 24 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi +Khối lƣợng peptit:   x m 57x 18a 14y 57x 18 14y k       +Đốt cháy hoàn toàn peptit cũng nhƣ đốt cháy hoàn toàn các mắt xích, cần lƣợng O2 là: 2 2 2 2 2,25O 2 5 2 2 2 O O/O1,5O 2 2 2 C H O N CO H O n 2,25x 1,5y hay n 4,5x 3y CH CO H O             + Khi thành thục phƣơng pháp, chúng ta sẽ tự suy ra các công thức tính riêng cho bản thân , cực kì nhanh và hiệu quả ! Đây là một trong những thế mạnh của phƣơng pháp ! +Với các ví dụ , mình sẽ đƣa ra những điều lƣu ý cho các bạn về phƣơng pháp này Lƣu ý với các bạn rằng Đ-Đ-H không chỉ áp dụng trong các bài toán peptit, mà bất kì mỗi ngƣời mà ta sẽ biết cách ứng dụng nó nhƣ thế nào thật hiệu quả, vấn đề này mình sẽ Với các bài tập peptit, các bạn hẳn rất sợ hãi, có bạn bỏ luôn cả phần này vì sợ "Khổ", khổ nhất là phần "Biện luận", mình mong rằng khi biết đến Đ-Đ-H các bạn sẽ bỏ đi những suy nghĩ trên và chinh phục đƣợc câu PEPTIT trong đề thi ĐH. *Lƣu ý: Các bạn có nghĩ rẵng đối với các α-aminoaxit nhƣ Lys và Glu có thể Đ-Đ-H đƣa chúng về Gly đƣợc không nhỉ? Các bạn hãy suy nghĩ về điều này trong phần Đ-Đ-H mình đã nêu và câu trả lời của mình chắc chắn là .... !!! chúng tôi 25 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Hƣớng dẫn giải: Ta bỏ hẳn dữ kiện 2 peptit X,Y, ta làm trực tiếp nhƣ sau: *Theo Đ-Đ-H, ta có: E trở thành 2k 3k 2 k 1 k 2 Peptit Gly : C H O N (0,16mol) CH     (K là hệ số mắt xích) *Thủy phân E 2 2 Gly Gly Ala Gly CH CH        (!) 2Ala CH n n →Muối của Gly và Ala ta cắt CH2 từ Ala ra , ta đƣợc muối của Gly: C2H4O2NaN (0,9 mol ) CH2 ( x mol ) *Ta có Gly peptit n 0,9 k 5,625 n 0,16    (*) →E : (mol) 2k 3k 2 k k 1 (mol) 2 [30,73t]gam C H N O : 0,16 CH : x      2 mol) 2O (mol) ( 69,31t gam 2 [ ] 0CO : H O : 0,2 ,32k+x 4k x 0,16           (t là hệ số tỉ lệ) *Ta có PT tỉ lệ:   2 2 E CO H O m 30,73 m 44.(0,32k x) 18.(0,24k x 0,16) 69 0,16. 57k ,31 18 14x          +Với k=5,625 (*); Sử dụng Casio ta dễ dàng tìm đƣợc: Alax 0,52 n  Ví dụ 1(Đề minh họa BGD-2015): Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X ( CxHyOzN6) và Y(CnHmO6Nt) cần dùng 600ml dung dịch NaOH1,5M chỉ thu đƣợc dung dịch chƣa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin. Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu đƣợc CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lƣợng của CO2 và nƣớc là 69,31 gam. Giá trị a:b gần nhất với: A.0,730 B.0,810 C.0,756 D.0,962 chúng tôi 26 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi + Bảo toàn Na: Glyn 0,9 0,52 0,38   → a 0,38 0, 73 A b 0, 5 2    Hƣớng dẫn giải: Các chất là:     mol mol mol 2 gam mol 5,0 44 18.1,032.15,019 n 2 1,0 2 15,0:O 19 2 1,0 2 22 222 22 22 2 COOH CO CO H CO.CO.HCOOHOHC )CO.(HCOOHHOOC )CO.(HCHOOHC CO.HHCOOH CO.HHCHO                      A50m gam   Ví dụ 2(Trích NT-YDS): Đốt cháy hoàn toàn 17 gam hỗn hợp X gồm 5 chất hữu co no, mạch hở (các chất có số C 2 chỉ chứa các nhóm chức -CHO và -COOH), và có tổng số mol là 0,1 mol, trong 3,36 lít khí O2 lấy vừa đủ. Sau phản ứng thu đƣợc hỗn hợp khí và hơi, dẫn toàn bộ hỗn hợp này qua nƣớc vôi trong dƣ, sau phản ứng thu đƣợc bao nhiêu gam kết tủa ? A. 50gam B.60gam C.70gam D.80gam ►Chú ý: Đây là dạng bài "Cắt nhóm chức" mà mình có lƣu ý phía trên, và Đ-Đ-H cũng bắt nguồn từ phƣơng pháp này. Phía trên là một bài toán cơ bản. Ta xử lý nhanh: Ví dụ 3: Đun nóng 45,54 gam hỗn hợp E gồm hai peptit X ( CxHyOzN6) và Y(CnHmO6Nt) cần dùng 580ml dung dịch NaOH 1M chỉ thu đƣợc dung dịch chứa muối natri của glyxin và valin. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn cùng lƣợng E trên trong O2 vừa đủ thu đƣợc hỗn hợp CO2 ,H2O và N2, trong đó tổng khối lƣợng của CO2 và H2O là 115,18 gam. Công thức phân tử của peptit X là: (Đề thi thử chúng tôi A. 17 30 6 7C H N O B. 21 38 6 7C H N O C. 24 44 6 7C H N O D. 18 32 6 7C H N O chúng tôi 27 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi Hƣớng dẫn Hƣớng 1: Quy đổi thành gốc Axyl và H2O E là :  )1(54,45x18)29n14(58,0m OH NOHC gam E x 2 58,0 1n2n mol mol   E + O2 tƣơng đƣơng:                       11,0x 58:191n )1(Cùng )2(18,11522,5x18n96,35m OHCO OH NOHC gam OHCO 29,0xn58,0 2 n58,0 2 O x 2 58,0 1n2n 22 molmol 2 mol mol  HPT:  763821 2 ONHC 33 YX mol Val YX mol Gly ValGly( ValGly NaOHValGly mol Y mol X NaOH OHYX )Val()Gly(:X n2n325,0n n3n333,0n 58 191 n )n n5n2 nnn 08,0n 03,0n ny5x6 11,0nnn                               Hƣớng 2: Đồng Đẳng Hóa  )1(54,45x14 k 58,0.1857.58,0m CH OH.)ONHC(:E gamE x 2 k 58,0 2k32 mol mol     E + O2 tƣơng đƣơng: chúng tôi 28 Biên Soạn: MOD Bookgol Nhật Trƣờng - chúng tôi         )2( OHCO x k 58,087,0

Vậy Benzen C6H6 và đồng đẳng Toluen C7H8 … và một số hidrocacbon thơm như Stiren và Naphtalen có công thức cấu tạo như thế nào? Tính chất hoá học và tính chất vật lý ra sao chúng ta sẽ cùng tìm hiểu qua bài viết chi tiết này.

I. Công thức cấu tạo của benzen, cách gọi tên benzen và đồng đẳng

1. Cấu tạo phân tử Benzen và đồng đẳng

a) Cấu tạo phân tử của benzen

– Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp 2 (lai hóa tam giác).

– Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 11 nguyên tử H.

– Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết π ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết π ở anken cũng như hiđrocacbon không no khác.

– Mô hình phân tử của benzen dạng đặc và rỗng như sau:

– Benzen C 6H 6 và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C 7H 8 (toluen), C 8H 10 … lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung là C nH 2n-6 (n≥6).

– Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có công thức cấu tạo và tên gọi được trình bày trong bảng sau:

– Từ C 8H 10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.

– Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl + benzen.

II. Tính chất vật lý của Benzen và đồng đẳng

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen * Benzen phản ứng với halogen: Benzen + Br2

– Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

– Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

III. Tính chất hoá học của Benzen và đồng đẳng

1. Phản ứng thế của Benzen

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

– Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

– Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H 2SO 4 đặc và HNO 3 đặc. Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng sau:

a) Benzen phản ứng cộng hiđro: Benzen + H2 b) Benzen phản ứng cộng clo: Benzen + Cl2

– Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

2. Phản ứn cộng của Benzen

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn của benzen và đồng đẳng

– Dẫn lượng nhỏ khí clo vào bình chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng, đó là 1,2,3,4,5,6-hexa clo xiclohexan (hexacloran).

3. Phản ứng oxi hoá benzen và đồng đẳng

– Thí nghiệm:

– Khi đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn benzen và đồng đẳng

+ Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch kali pemanganat .

+ Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.

– Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt như PTTQ sau:

công thức cấu tạo của stiren (vinylbenzen) b) Tính chất vật lý của Stiren (vinyl benzen)

B. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

1. Cấu tạo và tính chất vật lí của Stiren

– Stiren còn gọi là vinylbenzen là chất lỏng không màu, sôi ở 146 0 C, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

2. Tính chất hoá học của Stiren

1. Cấu tạo và tính chất vật lí Naphtalen

– Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

– Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:

– Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được dùng nhiều chất để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

– Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,…

– Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen). Ngoài ra, benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

D. BÀI TẬP BENZEN VÀ HIDROCACBON THƠM

A. 2 ; B. 3 C. 4 ; D. 5

Hãy chọn đáp án đúng

– Đáp án: C.4

– 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C 8H 10 là:

Bài 2 trang 159 SGK Hóa 11: Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl 4; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br 2 có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của các phương trình xảy ra.

– Toluen và benzen cùng phản ứng với hidro có xúc tác Ni khi đung nóng và Br 2 có bột Fe đun nóng.

Bài 4 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng

– Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch Br 2, chất nào làm nhạt màu dung dịch Br 2 thì đó là hex-1-en.

– Cho 2 chất còn lại qua dung dịch KMnO 4, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO 4 thì đó là toluen.

– Các phương trình phản ứng:

Bài 5 trang 160 SGK Hóa 11: Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO 2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu KMnO 4.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X?

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H 2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO 3 và axit H 2SO 4 đậm đặc.

– Ta có: M X = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (*)

– Theo bài ra, ta có: m CO2 = 4,28m H2O ⇒ 44x = 4,28.18.(y/2)⇒ y = 1,14x (**)

– Từ (*) và (**) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C 7H 8

– Từ đề bài ⇒ CTCT của X là Toluen: C 6H 5-CH 3

– Các phương trình phản ứng hoá học:

Bài 6 trang 160 SGK Hóa 11: Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

Bài 7 trang 160 SGK Hóa 11: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO 3 đặc có xúc tác H 2SO 4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78,0%.

– Phương trình phản ứng:

78 (g) 123(g)

10 6.78% (g) x (g)?

– Do H = 78% nên lượng nitro benzen thu được là:

Bài 8 trang 160 SGK Hóa 11: So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của phản ứng để minh hoạ.

a) Sự giống nhau giữa benzen và stiren là đều phản ứng thế

b) Sự khác nhau giữa benzen và stiren

– Etylbenzen có tính chất giống ankan (thể hiện phản ứng cộng Cl 2 với ánh sáng khuếch tán)

– Stiren có tính chất giống anken (thể hiện phản ứng làm mất màu dung dịch brom và trùng hợp tạo polime)

– PTPƯ các bạn xem lại bài giảng ở trên và tự viết.

Bài 10 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoá học đã dùng.

– Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường là stiren.

– Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO 4(nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

– PTPƯ (tự viết theo bài giảng ở trên).

Bài 11 trang 160 SGK Hóa 11: Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52,00 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất màu của 60,00 ml dung dịch brom 0,15M.

a) Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbenzen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10 5. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

a) PTPƯ tách Hidro

106 kg 104 kg

b) Các phương trình phản ứng

– Phản ứng trùng hợp stiren:

– Phản ứng cộng Brom

– Theo bài ra, ta có: n Br2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)

– Theo định luật bảo toàn khố lượng: m A = m stiren = 52,00 (kg) = 52.000(g)

– Theo đề bài: 5,2 g A tác dụng vừa đủ với 0,009 mol Br 2

52.000 g A tác dụng vừa đủ với 90 mol Br 2

– Theo PTPƯ cộng brom thì: n stiren = n Br2 = 90(mol)

⇒ m stiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg)

⇒ Khối lượng stiren đã tham gia trùng hợp là: m A – m stiren = 52 – 9,36 = 42,64 (kg)

Câu 1: Benzen có tính chất:

A. Dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hóa

B. Khó tham gia phản ứng thế, dễ tham gia phản ứng cộng

C. Khó thế, khó cộng và bền với các chất oxi hóa

D. Dễ thế, dễ cộng và bền với các chất oxi hóa

Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là:

Câu 3: Benzen tác dụng với Cl$_{2}$ có ánh sáng, thu được hexancloran. Công thức của hexancloran là

Câu 4: Chất nào sau đây có khả năng tham gia trùng hợp tạo polime?

Câu 5: Toluen có phản ứng thế ở nhân thơm tương tự benzen nhưng khác với benzen ở chỗ:

A. Phản ứng của toluen xảy ra chậm hơn và chỉ có một sản phẩm duy nhất

B. Phản ứng của toluen xảy ra chậm hơn và thường có hai sản phẩm

C. Phản ứng của toluen xảy ra dễ dàng hơn và thường có hai sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

D. Phản ứng của toluen xảy ra nhanh hơn và chỉ có một sản phẩm duy nhất

Câu 6: Hãy chọn một dãy các chất trong số các dãy chất sau để điều chế hợp chất nitrobenzen?

Câu 7: Hỗn hợp C$_{6}$H$_{6}$ và Cl$_{2}$ có tỉ lệ mol 1: 1,5. Trong điều kiện có xúc tác Fe, nhiệt độ, hiệu suất 100%. Sau đó thu được những chất gì? Bao nhiêu mol?

C$_{6}$H$_{6}$ + R-Cl $overset{AlCl_{3}, t^{circ}}{rightarrow}$ ?

Câu 9: Khi đốt cháy 1 mol ankyl benzen thì:

Câu 10: Benzen, strizen, naphtalen, chất nào bị oxi hóa với thuốc tím?

Câu 11: Cho hỗn hợp A gồm các hơi và khí: 0,3 mol benzen, 0,2 mol striren va 1,4 mol hidro vào một bình kín, có chất xúc tác Ni. Đun nóng bình kín một thời gian, thu được hỗn hợp B gồm các chất: xiclohexan, etyl xclohexan, benzen, etylbenzen, strizen và hidro. Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp B trên, rồi cho hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi có dư, để hấp thụ hết sản phẩm cháy. Độ tăng khối lượng bình đựng nước vôi là:

Câu 12: Dãy đồng đẳng của striren có công thức tổng quát là:

Câu 13: Phản ứng nào sau đây chứng tỏ benzen có tính chất của hidrocacbon không no?

A. Phản ứng với dung dịch KMnO$_{4}$

B. Phản ứng với brom khan có mặt bột Fe

C. Phản ứng với clo chiếu sáng

D. Phản ứng nitro hóa

Câu 14: Chọn dãy hóa chất phù hợp để điều chế toluen?

Câu 15: Hóa chất để phân biệt: benzen, axetilen, striren là:

Câu 16: Cho sơ đồ sau:

Các nhóm X, Y phù hợp với sơ đồ trên là:

Câu 17: Thể tích không khí cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen và 0,2 mol striren là ( đo ở đktc):

Câu 18: Trong quy trình sản xuất benzen từ hexan, hiệu suất 50%. Để sản xuất 19,5kg benzen cần lượng hexan là:

Câu 20: Benzen có rất nhiều ứng dụng trong thực tế, nó là một hóa chất rất quan trọng trong hóa học, tuy nhiên benzen cũng là một chất khí rất độc. Khí benzen đi vào cơ thể, nhân thơm có thể bị oxi hóa theo những cơ chế phức tạp, và có thể gây nên ung thư. Trước đây, trong các phòng thí nghiệm hữu cơ, vẫn hay dùng benzen làm dung môi, nay để hạn chế những ảnh hưởng do dung môi, người ta tahy benzen bằng toluen vì toluen:

Ở chương trình trung học, hóa học là bộ môn được đưa vào chương trình học sau cùng vì nó đòi hỏi ở học sinh (HS) khả năng tư duy, sự nhạy bén, thông minh… để hiểu rõ những khái niệm khá trừu tượng, những hiện tượng hóa học khá thú vị.

Đặc điểm của bộ môn hóa làmang tính thực nghiệm cả về định tính và định lượng. Khái niệm hóa học luôn trừu tượng, khó hiểu, không quan sát bằng mắt thường được (như nguyên tử, phân tử…). Ngoài ra bộ môn này còn kết hợp các kỹ năng cần thiết như: Kỹ năng quan sát, tổng hợp, phân tích, đánh giá, suy luận; kỹ năng vận dụng kiến thức vào bài tập; kỹ năng tính toán.

Những kiến thức HS thường sai

Không thuộc hóa trị à lập công thức sai. Không thuộc tính chất hóa học à viết phương trình hóa học sai à sai bài toán. Không thuộc tính chất hóa học à không nhận biết được các chất. Không thuộc các công thức à tính toán sai. Không thuộc các bước giải bài toán tính theo phương trình hóa học. Sai đơn vị đổi mol sai. Hay nhầm lẫn giữa tính % và C%, thể tích dung dịch và thể tích chất khí ở điều kiện tiêu chuẩn. Viết ẩu các chỉ số từ đề bài, ghi ẩu kí hiệu hóa học. Kỹ năng viết chuỗi phản ứng còn sai.

HS yếu kém khả năng tiếp thu và nắm bắt kiến thức chậm, nên giáo viên (GV) cần giảm tải quá trình nhận thức của HS bằng cách giản lược hóa nội dung bài học, rút gọn lại dưới dạng trọng tâm, truyền tải súc tích dưới dạng hình ảnh trực quan, dễ hiểu dễ quan sát. Đối với bài tập thì cố gắng đưa ra các bước càng cụ thể, rõ ràng càng tốt, với phương châm: “Điều tôi nghe tôi quên. Điều tôi nhìn tôi nhớ. Điều tôi làm tôi hiểu”.

Hóa học là bộ môn mang tính thực nghiệm nên việc đưa thí nghiệm vào trong quá trình giảng dạy là rất cần thiết, thí nghiệm là một chứng minh tính chân xác của kiến thức, củng cố niềm tin vào khoa học. Bản thân việc thí nghiệm đã có sức lôi cuốn rất lớn đối với HS, vì các em được tận mắt chứng kiến, thậm chí được tận tay làm những thí nghiệm mà từ trước đến nay các em chỉ được nghe hay nhìn thấy trên sách vở.

Bài tập giúp HS củng cố mở rộng, đào sâu kiến thức, rèn luyện cho các em kỹ năng vận dụng kiến thức vào những trường hợp cụ thể, nhờ đó mà kiến thức tiếp thu được vững chắc và mềm dẻo. Để một tiết bài tập đạt yêu cầu như mục đích của nó thì GV phải biết phân loại HS, cũng như phân loại bài tập để chọn những bài tập phù hợp cho từng đối tượng tránh gây sự nhàm chán cũng như quá sức đối với các em. GV cho HS làm các dạng bài tập thật đơn giản nhằm giúp các em nắm được kiến thức cơ bản, cho các em làm đi làm lại nhiều lần một dạng bài tập để HS yếu kém có thể hình thành được kỹ năng giải bài tập. Khi ứng dụng một công thức phải hướng dẫn các em cách hoán đổi các đại lượng trong công thức, đổi đơn vị từ ml ra lít… nếu được có thể yêu cầu các em học thuộc các công thức.

VD: m = n . M suy ra n = m/M

V = n . 22,4 suy ra n = V/22,4

(V: thể tích chất khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn)

Bên cạnh phương pháp giảng dạy, xác định trọng tâm trong từng bài, GV phải xác định kiến thức cơ bản tổng quát nhất của chương trình, tóm tắt lại những gì cốt lõi mà HS cần nắm. Không yêu cầu cao nơi các em, chỉ yêu cầu những cái thật cơ bản.

(Trường THCS Ngô Chí Quốc, Thủ Đức, TP.HCM)